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精萘

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精萘

來源:http://yaoguangyi.cn/ 日期:2021-03-27 發(fā)布人:

  萘,又稱并萘,是一種無色有光澤的片狀結(jié)晶。不溶于水,易升華,能隨水蒸氣揮發(fā),有特殊氣味。是工業(yè)上重要的稠環(huán)芳烴,可用于生產(chǎn)苯酐、染料的中間體、橡膠助劑和殺蟲劑。根據(jù)純度不同,萘可分為工業(yè)萘和精萘。工業(yè)萘的純度一般約為96%。工業(yè)萘進(jìn)一步提純脫除雜質(zhì)及脫硫后,可得到高純度的精萘。
  萘是一種有機(jī)化合物,分子式C10H8,白色,易揮發(fā)并有特殊氣味的晶體.從煉焦的副產(chǎn)品煤焦油中大量生產(chǎn),而用于合成染料、樹脂等。通常的衛(wèi)生球就是用萘制成的。1958年以來,代替滴滴涕等氯化產(chǎn)品的甲萘威投產(chǎn)后,用作殺蟲劑原料的比例有所增加。萘的用途分配,各國(guó)有所不同,大致用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐約占70%,染料中間體(如β-萘酚)和橡膠加工助劑約占15%,殺蟲劑約占6%,鞣革劑約占4%,染料生產(chǎn)較少的國(guó)家,如美國(guó)則用于生產(chǎn)殺蟲劑的比例較大。
  萘-理化性質(zhì)
  物理性質(zhì)
  密度1.162
  熔點(diǎn)80.5℃,沸點(diǎn)217.9℃,凝固點(diǎn),80.5℃,閃點(diǎn)78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃燒熱:40.19KJ/g(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓,298.15K)恒壓燃燒熱:40205J/g(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓,298.15K)。
  不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
  易揮發(fā),易升華
  溶于乙醇后,將其滴入水中,會(huì)出現(xiàn)白色渾濁。
  溫和氧化劑得醌,強(qiáng)烈氧化劑得酸酐。萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化,所以不能用側(cè)鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環(huán)易被氧化。
 ?。?)萘的還原
  萘可與5個(gè)H2加成生成十氫化萘。
 ?。?)萘的加成
 ?。?)萘的親電取代反應(yīng)
  萘的α-位比β-位更易發(fā)生親電取代反應(yīng)。α-位取代兩個(gè)共振式都有完整的苯環(huán)。β-位取代只有一個(gè)共振式有完整的苯環(huán)。
  在萘環(huán)上主要發(fā)生親電取代,同苯環(huán)一樣,但活性比苯環(huán)強(qiáng)
  從中間對(duì)稱的兩個(gè)C旁邊的C開始標(biāo),其中1,4,5,8號(hào)碳活性完全一樣(稱為α碳),2,3,6,7號(hào)碳性質(zhì)完全一樣(稱為β碳)。
  一般情況下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,這是由動(dòng)力學(xué)控制,溫度較高時(shí),α碳[4]上取代基會(huì)轉(zhuǎn)移到β碳上。
  但在萘的弗瑞德-克來福特?;磻?yīng),不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑,則主要生成β?;a(chǎn)物。
  修改:中間的兩個(gè)碳不編號(hào)。
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